Η κλήρωση του πρωταθλήματος Stoximan Super League για την 1η αγωνιστική της σεζόν 2023-2024 έφερε αντιπάλους τον Ολυμπιακό με τον Πανσερραϊκό, που έχουν ξαναβρεθεί πάλι σε πρεμιέρα αντίπαλοι και μάλιστα έχουν συναντηθεί τέσσερις φορές, αλλά μόνο μια φορά ήταν γηπεδούχουςο Ολυμπιακός. Στις τέσσερις αυτές αναμετρήσεις ο Πανσερραϊκός είχε μία νίκη δύο ήττες και μία ισοπαλία.
Στις 4 Σεπτεμβρίου 1983 οι δύο ομάδες άνοιξαν την αυλαία με το μεταξύ τους παιχνίδι, όπου ο Ολυμπιακός επικράτησε με 2-1.
Στο Δημοτικό γήπεδο Σερρών βρέθηκαν το 1977-78 (Πανσερραϊκός – Ολυμπιακός 1-0), ενώ στις 7 Σεπτεμβρίου 1980 ο Ολυμπιακός επικράτησε με 3-1. Η τελευταία τους συνάντηση σε πρεμιέρα ήταν στις 17 Σεπτεμβρίου 1989 (Πανσερραϊκος – Ολυμπιακός 1-1).
