Είκοσι ομάδες της Α2΄ Κατηγορίας ρίχνονται στην μάχη της α΄ φάσης του Κυπέλλου της ΕΠΣ Σερρών, το Σαββατοκύριακο 2 και 3 Οκτωβρίου.Ώρα έναρξης των αγώνων στις 16:00.
Οι ομάδες χωρίστηκαν σε δύο ομίλους και προέκυψαν 10 ζευγάρια, ενώ το Μοναστηράκι πέρασε άνευ αγώνα στην επόμενη φάση.
Το πρόγραμμα των αγώνων της α΄ φάσης του Κυπέλλου της Ε.Π.Σ.Σερρών:
