Η τελευταία αναμέτρηση των δύο ομάδων στις Σέρρες ήταν στις 19 Σεπτεμβρίου 2010, όταν ο Ολυμπιακός επικράτησε με 1-0 χάρη σε γκολ του Μάρκο Πάντελιτς.
Ο Ολυμπιακός έχει οκτώ διαδοχικές νίκες σε αγώνες πρωταθλήματος απέναντι στον Πανσερραϊκό, ο οποίος ενδιάμεσα έχει μια νίκη – αποκλεισμό επί των Ερυθρολεύκων στο Κύπελλο Ελλάδος στις 27 Οκτωβρίου 2009 για τη φάση των “32” του θεσμού.
Σε αγώνα πρωταθλήματος, η τελευταία απώλεια βαθμών για τον Ολυμπιακό με αντίπαλο τον Πανσερραϊκό είναι στις 30 Σεπτεμβρίου 1990, όταν στις Σέρρες η μεταξύ τους αναμέτρηση ολοκληρώθηκε ισόπαλη 2-2.
Η πρώτη αναμέτρηση στην ιστορία των δύο ομάδων ήταν στις 20 Φεβρουαρίου 1966 στις Σέρρες, η οποία ολοκληρώθηκε ισόπαλη 1-1 (89’ Αποστολίδης – 79’ Νεοφώτιστος). Ο Πανσερραϊκός κράτησε το αήττητο στην έδρα του στις πρώτες τέσσερις επισκέψεις του Ολυμπιακού, όπου υπήρξαν ισάριθμες ισοπαλίες.
Οι ισοπαλίες είναι και ο “νικητής” στις μεταξύ τους αναμετρήσεις στις Σέρρες, αφού έχουν ολοκληρωθεί χωρίς νικητή τα 11 από τα 24 μεταξύ τους παιχνίδια, ενώ υπάρχουν ακόμη τέσσερις νίκες του Πανσερραϊκού και εννέα του Ολυμπιακού.
Το πιο συχνό σκορ μεταξύ τους είναι το 1-1, με έξι παρουσίες και ακολουθεί το 0-0 με τρεις, ενώ ο Ολυμπιακός έχει επικρατήσει τρεις φορές με 3-1 και ακόμη τρεις με 1-0.
