Πραγματοποιήθηκε στα γραφεία της Ε.Π.Σ.Σερρών η κλήρωση για την α΄ φάση του Κυπέλλου με τη συμμετοχή 21 ομάδων της Α2΄ Κατηγορίας, οι οποίες χωρίστηκαν σε δύο ομίλους και προέκυψαν 10 ζευγάρια, ενώ μία ομάδα πέρασε άνευ αγώνα στην επόμενη φάση.
Οι αγώνες θα γίνουν το Σαββατοκύριακο 02-03/10/2021.
Αναλυτικά η κλήρωση:
