Στην 3η φάση του Κυπέλλου της ΕΠΣ Σερρών προκρίθηκε η Serres 1800 που επικράτησε 4-1 του Δραβίσκου εκτός έδρας. Η Νιγρίτα 2018 πήρε τη νίκη με 6-0 απέναντι στον Πήγασο. Στο ντέρμπι ΑΕ Χρυσού – Άγιο Πνεύμα το εισιτήριο για την επόμενη φάση πήρε το Άγιο Πνεύμα στα πέναλτι, ενώ η Νέα Ζίχνη επιβλήθηκε της Μεσολακκιάς με 3-0.
Στον αγώνα κυπέλλου ΑΕ Χρυσού – Άγιο Πνεύμα οι φίλαθλοι εισέρχονταν στο γήπεδο με πιστοποιητικό εμβολιασμού και παρουσία της αστυνομίας.
Λόγω εργασιών στο γήπεδο του Πήγασου στην Ομόνοια, ο αγώνας κυπέλλου Πήγασος – Νιγρίτα 2018 διεξήχθη στο γήπεδο της Νιγρίτας.
Αναλυτικά τα αποτελέσματα της β΄φάσης του Κυπέλλου Ε.Π.Σ.Σερρών:
ΣΑΒΒΑΤΟ 23-10-2021 – 15:00
ΔΡΑΒΙΣΚΟΣ – SERRES 1800…………………………………..1-4
Διαιτητές: Παπαδόπουλος Χ., Αχιλλεύς, Παυλίδου
Ιατρικό προσωπικό: Στεργιανού Άννα
ΠΗΓΑΣΟΣ – NΙΓΡΙΤΑ 2018…………………………………….0-6
Διαιτητές: Μαδένης, Σάββας, Καρασάββας
Ιατρικό προσωπικό: Δίγκα Στέλλα
ΝΕΑ ΖΙΧΝΗ – ΜΕΣΟΛΑΚΚΙΑ…………………………………..3-0
Διαιτητές: Μαγής, Ντεμάι, Αναγνώστου
Ιατρικό προσωπικό: Ιατρός ομάδας
ΧΡΥΣΟ – ΑΓΙΟ ΠΝΕΥΜΑ………………………………………..1-1κ.δ.α.,(1-1)παράταση 3-5 στα πέναλτι.
Διαιτητές: Απιδόπουλος, Αναγνωστίδης, Μπάρκας Θ.
Ιατρικό προσωπικό: Μούρας Δήμος