Η ΕΠΣ Σερρών ανακοίνωσε τις ημερομηνίες και τις έδρες της πρώτης φάσης του φετινού Κυπέλλου 2019-20, που θα ξεκινήσει το μεθεπόμενο Σαββατοκύριακο 31 Αυγούστου και 1 Σεπτεμβρίου.Όλοι οι αγώνες θα ξεκινούν στις 16:45. Η μόνη ομάδα που μέχρι στιγμής δεν δήλωσε έδρα είναι ο ΠΟΣ 2000.
| Γήπεδο | Ημερομηνία & Ώρα | Αγώνας |
| Κερκίνης | 31/8/2019, 16:45 | ΚΕΡΚΙΝΗ-ΡΟΔΟΠΟΛΗ |
| Ν.Τυρολόης | 31/8/2019, 16:45 | Ν.ΤΥΡΟΛΟΗ-ΛΕΥΚΩΝΑΣ |
| Μεσολακκιάς | 31/8/2019, 16:45 | ΜΕΣΟΛΑΚΚΙΑ-ΔΡΑΒΗΣΚΟΣ |
| 31/8/2019, 16:45 | ΠΟΣ 2000-ΒΑΛΤΟΤΟΠΙ | |
| Κ.Μητρουσίου | 31/8/2019, 16:45 | Κ.ΜΗΤΡΟΥΣΙ-ΔΑΣΟΧΩΡΙ |
| Ομόνοιας Β΄ | 31/8/2019, 16:45 | ΕΠΤΑΜΥΛΟΙ-ΝΙΓΡΙΤΑ 2018 |
| Πλατανακίων | 01/9/2019, 16:45 | ΠΛΑΤΑΝΑΚΙΑ-Ν.ΠΕΤΡΙΤΣΙ |
| Ομονοίας Β΄ | 01/9/2019, 16:45 | ΗΡΑΚΛΗΣ-ΧΡΙΣΤΟΣ |
| Μονόβρυσης | 01/9/2019, 16:45 | ΜΟΝΟΒΡΥΣΗ-ΜΑΥΡΟΘΑΛΑΣΣΑ |
| Ποντισμένου | 01/9/2019, 16:45 | ΠΟΝΤΙΣΜΕΝΟ-ΜΕΓΑΛΟΧΩΡΙ |
| Ν.Σουλίου | 01/9/2019, 16:45 | ΠΑΝΣΟΥΛΙΑΚΟΣ-Ν.ΖΙΧΝΗ |
| Εμμ.Παπά | 01/9/2019, 16:45 | ΕΜΜ.ΠΑΠΑΣ-ΠΕΘΕΛΙΝΟΣ |
