Τo βράδυ της Τετάρτης 21 Αυγούστου στις εγκαταστάσεις της Ε.Π.Σ. Σερρών στην Ομόνοια, πραγματοποιήθηκε η κλήρωση του Κυπέλλου και του πρωταθλήματος της Επίλεκτης και της Ανώτερης κατηγορίας της Ε.Π.Σ.Σ. για τη σεζόν 2019-2020, παρουσία του προέδρου της Ε.Π.Σ. Σερρών Αθανάσιου Χατζηπαντελή, εκπροσώπων των ομάδων και μελών του Δ.Σ.
Η α’ φάση του κυπέλλου θα ξεκινήσει το μεθεπόμενο Σαββατοκύριακο 31 Αυγούστου και 1 Σεπτεμβρίου.
Η ΕΠΣ Σερρών για την φάση αυτή χώρισε τις ομάδες γεωγραφικά σε 4 Ζώνες.
Με 3 ομίλους των 7 ομάδων και 1 όμιλο των 8 ομάδων όπου θα πραγματοποιηθούν δώδεκα (12) αγώνες αλλά και πέντε (5) ομάδες που περνούν στην επόμενη φάση χωρίς αγώνα.
Σε επόμενη φάση, θα υπάρχει συμμετοχή των τριών Σερραϊκών ομάδων της Γ’ Εθνικής και της Επίλεκτης Κατηγορίας.
| ΖΩΝΕΣ ΚΥΠΕΛΛΟΥ Ε.Π.Σ.Σ | ΑΓΩΝΕΣ 1ης ΦΑΣΗΣ |
| 1η Ζώνη | |
| ΜΕΓΑΛΟΧΩΡΙ | 1) ΠΟΝΤΙΣΜΕΝΟ-ΜΕΓΑΛΟΧΩΡΙ |
| Ν.ΠΕΤΡΙΤΣΙ | 2) ΠΛΑΤΑΝΑΚΙΑ-Ν.ΠΕΤΡΙΤΣΙ |
| ΠΟΝΤΙΣΜΕΝΟ | 3) ΚΕΡΚΙΝΗ-ΡΟΔΟΠΟΛΗ |
| ΚΕΡΚΙΝΗ | ΑΝΕΥ ΑΓΩΝΟΣ (2) |
| ΚΑΠΝΟΦΥΤΟ | ΜΟΝΑΣΤΗΡΑΚΙ |
| ΡΟΔΟΠΟΛΗ | ΚΑΠΝΟΦΥΤΟ |
| ΠΛΑΤΑΝΑΚΙΑ | |
| ΜΟΝΑΣΤΗΡΑΚΙ | |
| 2η Ζώνη | |
| ΚΑΛΑ ΔΕΝΔΡΑ | 1) Ν.ΤΥΡΟΛΟΗ-ΛΕΥΚΩΝΑΣ |
| ΚΑΤΩ ΜΗΤΡΟΥΣΙ | 2) Κ.ΜΗΤΡΟΥΣΙ-ΔΑΣΟΧΩΡΙ |
| ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ ΛΕΥΚΩΝΑ | 3) ΗΡΑΚΛΗΣ-ΧΡΙΣΤΟΣ |
| ΧΡΙΣΤΟΣ | ΑΝΕΥ ΑΓΩΝΟΣ (1): |
| Ν.ΤΥΡΟΛΟΗ | ΚΑΛΑ ΔΕΝΔΡΑ |
| ΗΡΑΚΛΗΣ | |
| ΔΑΣΟΧΩΡΙ | |
| 3η Ζώνη | |
| ΕΠΤΑΜΥΛΟΙ | 1) ΜΟΝΟΒΡΥΣΗ-ΜΑΥΡΟΘΑΛΑΣΣΑ |
| ΜΑΥΡΟΘΑΛΑΣΣΑ | 2) ΠΟΣ 2000-ΒΑΛΤΟΤΟΠΙ |
| ΜΟΝΟΒΡΥΣΗ | 3) ΕΠΤΑΜΥΛΟΙ-ΝΙΓΡΙΤΑ 2018 |
| ΒΑΛΤΟΤΟΠΙ | ΑΝΕΥ ΑΓΩΝΟΣ (1): |
| ΝΙΓΡΙΤΑ 2018 | ΠΗΓΑΣΟΣ |
| ΠΟΣ 2000 | |
| ΠΗΓΑΣΟΣ | |
| 4η Ζώνη | |
| ΕΜΜ.ΠΑΠΑΣ | 1) ΜΕΣΟΛΑΚΚΙΑ-ΔΡΑΒΗΣΚΟΣ |
| ΜΕΣΟΛΑΚΚΙΑ | 2) ΠΑΝΣΟΥΛΙΑΚΟΣ-Ν.ΖΙΧΝΗ |
| ΑΣΠΙΣ ΔΡΑΒΗΣΚΟΥ | 3) ΕΜΜ.ΠΑΠΑΣ-ΠΕΘΕΛΙΝΟΣ |
| ΠΕΘΕΛΙΝΟΣ | ΑΝΕΥ ΑΓΩΝΟΣ (1) |
| Ν.ΖΙΧΝΗ | ΑΓ.ΠΝΕΥΜΑ |
| ΑΓ.ΠΝΕΥΜΑ | |
| Ν.ΣΟΥΛΙ |
